In der ersten Staffel werden viele Situationen gezeigt, in denen Ted seine verschiedenen Traumfrauen kennenlernt. Allerdings schwärmt er immer wieder für Robin. In der zwölften Folge lernt Ted bei einer Hochzeit Victoria kennen, die seine Freundin wird. Victoria geht nach Deutschland, um dort zu studieren. Die Fernbeziehung der beiden geht auseinander, weil Ted wieder Gefühle für Robin entwickelt. Am Ende der letzten Folge kommen Robin und Ted schließlich zusammen.
Teds bester Freund Marshall macht seiner langjährigen Freundin Lily in der ersten Folge einen Heiratsantrag, den sie annimmt. Wegen der steigenden Kosten für die Hochzeit nimmt Marshall einen Job in dem Unternehmen an, in dem auch Barney arbeitet. Die Unternehmensgruppe produziert, konträr zu Marshalls Ansichten, umweltbelastende Stoffe. Zum Ende der ersten Staffel wird sich Lily unsicher, ob sie wirklich heiraten will, und verlässt New York für ein Kunststipendium in San Francisko.
Teds bester Freund Marshall macht seiner langjährigen Freundin Lily in der ersten Folge einen Heiratsantrag, den sie annimmt. Wegen der steigenden Kosten für die Hochzeit nimmt Marshall einen Job in dem Unternehmen an, in dem auch Barney arbeitet. Die Unternehmensgruppe produziert, konträr zu Marshalls Ansichten, umweltbelastende Stoffe. Zum Ende der ersten Staffel wird sich Lily unsicher, ob sie wirklich heiraten will, und verlässt New York für ein Kunststipendium in San Francisko.