Während Ted und Robin eine feste Beziehung führen, leidet Marshall unter der Trennung von Lily. Sie kehrt nach New York zurück, ohne sich jedoch bei Marshall zu melden. Kurze Zeit später kommen die beiden wieder zusammen. Da sich Robin und Ted wegen Gegenständen aus früheren Beziehungen streiten, gibt Robin ihre Hunde, die sie jeweils mit einem anderen Exfreund gekauft hatte, bringt sie die Hunde ihrer Tante .
Da die Freunde über Robins Mall-Phobie erstaunt sind, entwickeln sie eigene Theorien, wovon diese herrührt. Marshall und Barney schließen eine Ohrfeigenwette über ihre beiden Theorien ab, wobei Lily den Posten der Ohrfeigenwettenbeauftragten ist . Als sich Marshalls Theorie, dass Robin einen Ehemann in Kanada hat, den sie in einer Mall geheiratet hatte, als falsch erweist, ohrfeigt Barney diesen, da er denkt, dass seine Theorie eines pornographischen Films in einer Mall, richtig ist. Als sich herausstellt, dass Robin in 1990er Jahren mit dem Hit „Let’s Go To The Mall“ ein Teeniestar war, gewinnt Marshall fünf Ohrfeigen, die er im Laufe der Serie an Barney verteilt.
Aufgrund von Teds Beziehung ist er nicht mehr Barneys „Copilot“, weshalb Barney seinen Bruder James, der homosexuell und dunkelhäutig ist, für einige Tage nach New York einlädt. Da James früher wie Barney nur an One-Night-Stands interessiert war, ist Barney von seinem Bruder schwer enttäuscht, als dieser offenbart, dass er eine Beziehung führt und auch bald heiraten wird. Nachdem Barney seinen Bruder von einem „lockeren“ Leben überzeugen will, eröffnet dieser, dass er und sein Verlobter ein Kind adoptieren werden, woraufhin Barney sich mit dem Gedanken anfreundet und sogar James’ Trauzeuge wird.
Die Staffel endet mit der Hochzeit von Lily und Marshall. Robin und Ted haben sich inzwischen, aufgrund ihrer verschiedenen Ansichten über ihre Zukunftsplanung, getrennt, es aber noch niemandem erzählt, um bei der Hochzeit nicht die Aufmerksamkeit auf sich zu lenken.
Da die Freunde über Robins Mall-Phobie erstaunt sind, entwickeln sie eigene Theorien, wovon diese herrührt. Marshall und Barney schließen eine Ohrfeigenwette über ihre beiden Theorien ab, wobei Lily den Posten der Ohrfeigenwettenbeauftragten ist . Als sich Marshalls Theorie, dass Robin einen Ehemann in Kanada hat, den sie in einer Mall geheiratet hatte, als falsch erweist, ohrfeigt Barney diesen, da er denkt, dass seine Theorie eines pornographischen Films in einer Mall, richtig ist. Als sich herausstellt, dass Robin in 1990er Jahren mit dem Hit „Let’s Go To The Mall“ ein Teeniestar war, gewinnt Marshall fünf Ohrfeigen, die er im Laufe der Serie an Barney verteilt.
Aufgrund von Teds Beziehung ist er nicht mehr Barneys „Copilot“, weshalb Barney seinen Bruder James, der homosexuell und dunkelhäutig ist, für einige Tage nach New York einlädt. Da James früher wie Barney nur an One-Night-Stands interessiert war, ist Barney von seinem Bruder schwer enttäuscht, als dieser offenbart, dass er eine Beziehung führt und auch bald heiraten wird. Nachdem Barney seinen Bruder von einem „lockeren“ Leben überzeugen will, eröffnet dieser, dass er und sein Verlobter ein Kind adoptieren werden, woraufhin Barney sich mit dem Gedanken anfreundet und sogar James’ Trauzeuge wird.
Die Staffel endet mit der Hochzeit von Lily und Marshall. Robin und Ted haben sich inzwischen, aufgrund ihrer verschiedenen Ansichten über ihre Zukunftsplanung, getrennt, es aber noch niemandem erzählt, um bei der Hochzeit nicht die Aufmerksamkeit auf sich zu lenken.