Robin kehrt von einer Reise nach Argentinien zurück, wo sie ihren neuen Freund Gael (Enrique Iglesias) kennengelernt hat, von dem sie sich kurze Zeit später wieder trennt. Marshall und Lily entscheiden sich, aus dem gemeinsamen Appartement mit Ted auszuziehen, und kaufen sich trotz hoher, durch Lilys Kaufsucht verursachter Schulden ihre eigene Wohnung, die jedoch schief ist, weshalb die beiden noch mehr Geld in die Wohnung investieren müssen und noch nicht in der dritten Staffel dort einziehen können.
Ted verliebt sich in die Dermatologin Stella (Sarah Chalke), die ihm eine Schmetterlingstätowierung entfernen soll, die er sich betrunken hat stechen lassen. Im Laufe der Staffel lernt Ted Stellas Tochter Lucy kennen.
Nachdem Robin von ihrer Jugendliebe erneut verlassen worden ist und Barney anlässlich seiner Versuche, sie zu trösten, ihren zweiten Song „Sandcastle in the Sand“, vorgespielt hat, schlafen die beiden miteinander. Da sie ihre Freundschaft und die zu Ted nicht belasten wollen, wollen beide den einmaligen Ausrutscher vergessen. Robin erzählt Ted trotzdem von der Nacht, und als Barney dies auf Teds 30. Geburtstag auch tun will, beendet Ted die Freundschaft zu Barney.
Im Staffelfinale landen sowohl Ted als auch Barney nach Unfällen im Krankenhaus und erneuern dort ihre Freundschaft. Ted sucht Stella, nachdem sie sich von ihm im Krankenhaus getrennt hat, in einer Spielhalle auf und macht ihr einen Heiratsantrag.
Ted verliebt sich in die Dermatologin Stella (Sarah Chalke), die ihm eine Schmetterlingstätowierung entfernen soll, die er sich betrunken hat stechen lassen. Im Laufe der Staffel lernt Ted Stellas Tochter Lucy kennen.
Nachdem Robin von ihrer Jugendliebe erneut verlassen worden ist und Barney anlässlich seiner Versuche, sie zu trösten, ihren zweiten Song „Sandcastle in the Sand“, vorgespielt hat, schlafen die beiden miteinander. Da sie ihre Freundschaft und die zu Ted nicht belasten wollen, wollen beide den einmaligen Ausrutscher vergessen. Robin erzählt Ted trotzdem von der Nacht, und als Barney dies auf Teds 30. Geburtstag auch tun will, beendet Ted die Freundschaft zu Barney.
Im Staffelfinale landen sowohl Ted als auch Barney nach Unfällen im Krankenhaus und erneuern dort ihre Freundschaft. Ted sucht Stella, nachdem sie sich von ihm im Krankenhaus getrennt hat, in einer Spielhalle auf und macht ihr einen Heiratsantrag.