Theodore Evelyn „Ted“ Mosby ist der Hauptcharakter und Ich-Erzähler der Serie. Er ist von Beruf Architekt. Im Laufe der Serie gründet er ein Architekturbüro namens „Mosbius Design“, später unterrichtet er Architektur an einer Universität. Er verkörpert den intellektuellen Part des Freundeskreises; er mag Literatur, Wein und ist Romantiker. Außerdem zitiert er gerne Pablo Neruda, was aber immer wieder durch Barney oder durch Marshall unterbrochen wird. Er sucht nach seiner Traumfrau, die seine Interessen teilt, heiraten und zwei Kinder haben will. Dabei verhält er sich oft leicht neurotisch, was seine Partnersuche schwierig gestaltet. In der 3. Staffel trifft er auf Stella und macht ihr im Staffelfinale einen Heiratsantrag, welchen sie annimmt. In der 4. Staffel lässt Stella ihn vor dem Altar stehen, da sie wieder etwas für ihren Ex-Mann Tony empfindet. Ted stammt aus Shaker Heights (nahe Cleveland) und hat eine Schwester namens Heather Mosby. Beim Studium an der Wesleyan University lernte er Marshall und Lily kennen, mit denen er später gemeinsam nach New York ging, um dort weiterzustudieren. Sein Doppelgänger ist ein mexikanischer Wrestler.