Lily und Marshall haben sich in ihrem Collegewohnheim kennengelernt. Damals hatte sie schwarze Haare und einen "[Emo]-Look". Vor Marshall hatte sie mit Scooter einen anderen Freund. Zu Beginn der ersten Staffel sind sie bereits seit neun Jahren ein Paar. Im Finale der 1. Staffel verlässt Lily jedoch Marshall, um ein Kunststipendium in San Francisco anzunehmen. In der Zeit, in der sie alleine war, wollte sie Lebensberaterin, Meeresbiologin, Slam Poetin, Imkerin und Sängerinwerden. Um diese Träume zu finanzieren, arbeitete sie kurzzeitig als Kellnerin in einem hawaiianischen Restaurant namens Big Wave Luao. Marshalls spätere Ehefrau ist von Beruf Kindergärtnerin. Zudem interessiert sie sich für Malerei, und ist ab der 18. Folge der 8. Staffel die Kunstberaterin des Captains. Seinetwegen zieht sie nach Barneys und Robins Hochzeit mit Marshall nach Italien. Sie entwickelt sich im Laufe der Geschichte zu Robins bester Freundin. Zu Lilys Eigenschaften zählten zeitweise ihre Kaufsucht, ihr Alkoholproblem und die Unfähigkeit, Geheimnisse für sich zu behalten. In der dritten Staffel kaufen Marshall und sie eine Wohnung, in welche die beiden schließlich zu Beginn der vierten Staffel ziehen. In der finalen Folge ziehen sie in eine größere Wohnung, da sie mit dem zweiten Kind schwanger ist. Lily bringt am Ende der siebten Staffel einen Sohn zur Welt und nennt diesen Marvin W. Jr. In der finalen Folge wird bekannt, dass sie eine Tochter namens Daizy hat. Ihre Doppelgängerin ist Stripper-Lily.